Lideres de Kanto.

Brock.

Originalmente era el líder del gimnasio en la Ciudad Plateada (Pewter), especializado en Pokémon del tipo roca. A pesar de su destreza como líder del gimnasio, Brock aspira a ser el mejor criador Pokémon, cosa que no puede hacer debido a que tiene que cuidar a sus hermanos debido a que su padre abandonó el hogar. Brock decide unirse a Ash cuando este lo vence en el Gimnasio, ya que su padre decide volver para cuidar a sus hermanos.

Misty.

Es la líder del gimnasio Celeste. Una joven tierna, bonita y dulce (cuando quiere), pero es gruñona, se irrita con facilidad y consta de muy poca paciencia. Es la voz de la razón en el grupo, la que mantiene a Ash con los pies sobre la tierra, la que cuida siempre de sus amigos y la única que ha dado su vida por ellos en especial por Ash (como lo demuestra la película 2000). También quiere demostrar que cuenta con los requisitos básicos para convertirse en la mejor entrenadora de Pokémon de Agua y así superar a sus hermanas en su ciudad natal. Ella ama a los pokémon, pero mantiene un fanatismo hacia los pokémon de agua.

Lt. Surge.

Es el líder del gimnasio de Ciudad Carmín (Vermillion City) utiliza en pokémon del tipo Eléctrico. La particularidad de su gimnasio son los dos interruptores que se hallan entre todos los botes de basura que no permiten el acceso al líder. En el anime, es conocido por su rudeza y altanería, además de ser el responsable de que cada Pokémon que enfrentaba como líder, fuera directo al Centro Pokémon. Cuando Ash Ketchum llegó a la ciudad y retó a este líder, él lo recibió de manera arrogante con su pokémon Raichu. La batalla se desarrolló y como resultado Raichu apaleó a Pikachu dejándolo malherido.

El Lt. Surge es un sujeto alto, rubio y bastante musculoso, viste ropas militares (es un teniente) y tiene un peinado a lo Guile de Street Fighter II. Arrogante y rudo, al final de su pelea con Ash reconoce su valía y le otorga la medalla Trueno.

Erika.

Es la lider de gimnasio de de Ciudad Azulona y experta en los Pokémon del tipo Hierba. Es a menudo vista usando un kimono y solo se permiten mujeres en su gimnasio, todo esto como tributo a la cultura geisha. Su nombre viene de la palabra japonesa rika, la cual puede referirse o a flores de pera (梨花^?) o a flores de ciruela (李花^?). Erika alterna entre tener un cabello negro y azul violeta.

Sabrina.

Es la líder del gimnasio de Ciudad Azafrán (Saffron City), se especializa en pokémon del tipo Psíquico y se la ve cargando una muñeca.

En el anime, ella derrota a Ash con facilidad gracias a su Kadabra y usa sus poderes psíquicos para capturarlo junto a Misty y a Brock reduciéndolos de tamaño y colocándolos en la maqueta de una ciudad. La intervención de un extraño sujeto vestido como corredor (que también tiene poderes psíquicos) hace que escapen. Este tipo aconseja a Ash que vaya al Pueblo Lavanda para buscar un pokemon fantasma que en teoría es fuerte contra los psíquicos. Luego de una aventura en la torre Pokemon de Ciudad Lavanda Ash consigue un Haunter y regresa para la revancha.

Sin embargo cuando se presenta nuevamente ante Sabrina, Haunter brilla por su ausencia y es nuevamente vencido, pero esta vez Misty y Brock son convertidos en muñecos. El extraño sujeto que le ayudó anteriormente lo salva de nuevo y le cuenta que Sabrina era una niña común y corriente, pero que se obsesionó con su entrenamiento en poderes telekinéticos y se volvió una niña fría e inexpresiva. Como resultado la muñeca que carga es la misma Sabrina antes del entrenamiento (la niñita común y corriente que quiere atención) y se desvela que este sujeto, el popular "Teletransportación", es su padre (aunque Ash cree que es el fotógrafo de la familia). Finalmente Haunter regresa luego de frustrar otro intento del Equipo Rocket para capturar a Pikachu (aunque ésa no era su intención) y Ash decide volver a enfrentarse a Sabrina, más que todo para salvar a sus amigos poniendo la obtención de su medalla en segundo plano.

Pero cuando nuevamente está frente a frente con Sabrina, Haunter vuelve a desaparecer. Creyendo que lo van a convertir en muñeco, Ash se va a rendir pero Pikachu decide combatir para no dejar que lo hagan muñeco. La batalla es desfavorable para Pikachu y cuando está a punto de ser vencido por Kadabra, Haunter regresa haciendo payasadas de modo que a Sabrina le hace gracia y comienza a reir por primera vez, sacándola de su trance mental. Como su Kadabra y ella estaban unidos telepáticamente éste no puede seguir de modo que Ash gana. En ese momento Brock y Misty vuelven a la normalidad y la muñeca de Sabrina desaparece. Sabrina le da a Ash la medalla pantano y él le deja a Haunter.

Físicamente, Sabrina es una muchacha de pelo largo y ojos un tanto fríos, al igual que su personalidad. Su nombre en inglés puede haberse basado en el cómic y serie de TV Sabrina, la Bruja Adolescente.

Koga.

Es el líder del gimnasio de Ciudad Fucsia y se especializa en Pokémon del tipo Veneno.

En el anime, cuando Ash Ketchum y sus amigos buscaban dicho gimnasio acabaron un una mansión de estilo japonés llena de trampas y tretas. Ante la aparición de una ninja llamada Aya (hermana de Koga), quien los retó a una batalla, Ash decide combatir y vence a su Venonat con Bulbasaur. Aparece entonces Koga quien les indica que estaban en el gimnasio por lo que Ash lo reta a una batalla difícil en la que su Venonat evoluciona en Venomoth, pero justo en ese momento el Equipo Rocket aparece y trata de robar a todos los pokemon que estaban ahí, incluyendo a los peligrososVoltorb que estaban en el mismo lugar como trampa. El Psyduck de Misty, logra vencerlos haciendo gala de un poderoso ataque de Confusión (aunque con un fuerte dolor de cabeza de por medio). Reanudando la batalla Ash vence al Golbat de Koga con Charmander y finalmente gana la medalla Alma.

Blaine.

Es el líder del gimnasio de Isla Canela (Cinnabar island) y se especializa en pokémon del tipo Fuego. Su nombre puede ser una modificación de la palabra "blaze" (arder). Uno de los rasgos únicos de Blaine, al menos en el juego y el anime, es su gusto por los acertijos. Esto, combinado con su entrenamiento en Pokémon de Fuego, le ha ganado el sobrenombre de "El Maestro Ardiente de los Acertijos". Debido a este hecho, su nombre puede ser además una referencia al personaje "Blaine el Mono" en la serie "Dark Tower" de Stephen King, quien además tiene gusto por los acertijos.

Giovanni.

Es el antiguo líder de gimnasio de de Ciudad Viridian y actual jefe del Team Rocket. Como líder de dicha organización delictiva se enfoca en la adquisición de los pokémon más raros que puedan existir en el mundo. Es un tipo alto, de cabello corto y mirada malvada, usa un traje de dos piezas de color naranja y frecuentemente lo vemos en compañía de su fiel Persian.